Chris a vendu premier jeu à l'âge de 13 ans. A 19 ans, il avait déjà mis au point trois hits dans son pays natal, l'Angleterre. En 1987, il rejoint
Origin Systems.
Inc où il sort Times of Lore, avec de très bonnes ventes.
En 1990, il change l'image du jeu vidéo avec Wing Commander, un hit fracassant dans tous les sens du terme. Wing Commander raconte l'histoire d'une guerre galactique entre les humains de la Confédération et les chats de l'empire Kilrathi. Avec ses cinématiques de qualité et un
gameplay accrocheur, Wing Commander a marqué une génération de joueurs, acteurs de leur propre "film interactif".
De 1990 à 1996, Chris développe la série dans ce but. Wing Commander II introduit les doublages et des séquences d'action réalisées en capture de mouvement. Pour Wing Commander III, Roberts dirige de vrais acteurs dans des séquences tournées à Hollywood. Wing Commander IV utilise de vrais décors pour des séquences de film.
En 1996, Chris quitte Origin pour fonder Digital Anvil, une entreprise dédiée au rapprochement entre les jeux vidéo et le cinéma. Chris y créait un autre univers futuriste avec Starlancer et Freelancer. Il a également développé et réalisé en 1999 le film Wing Commander. Il reste à ce jour le premier et seul développeur de jeux vidéo à porter sa propre série sur grand écran.
Après la vente de Digital Anvil à
Microsoft en 2000, Chris déménage à Los Angeles, poursuivant son intérêt pour le cinéma. Il produit un certain nombre de films, notamment The Punisher, Lord of
WAR et Outlander. Pendant ce temps, il a maintenu son intérêt pour le jeu, en espérant se lancer dans une nouvelle narration interactive, quand la technologie lui permettrait.
La suite de l'histoire, avec
Star Citizen annoncé fin 2012, reste à écrire dans les années à venir.