Through the Darkest of Times est un jeu de stratégie, qui vous permet de jouer un groupe de résistants dans le Berlin du troisième Reich. Le jeu couvre toute la période allant de la prise du pouvoir par Hitler en 1933 à la reddition inconditionnelle de l'Allemagne en 1945. Vous planifiez les actions de votre groupe tout en essayant d'équilibrer le moral de vos troupes, d'obtenir les ressources nécessaires aux actions que vous souhaitez mener et d'éviter de vous faire prendre par la Gestapo (la police des services secrets allemands sous le Troisième Reich).
Les grands événements politiques suivent la chronologie historique réelle et influencent vos options et ce qui arrive à votre groupe. Vos membres sont fictifs et générés aléatoirement à chaque partie. Ils ont des personnalités, des capacités et des opinions différentes. En tant que leader du groupe, il vous appartient de combattre le régime en gagnant les cœurs et les esprits du peuple, en maintenant votre groupe uni et en le guidant dans les moments les plus sombres de l'histoire.